a singing girlのsingingは現在分詞でgirlを修飾します。一方、a sleeping bagは「寝袋」という意味で、sleepingは目的を表す動名詞です。これらを識別するのは完全に文脈依存でしょうか？
結論から言うと、これらを識別するのは「完全に文脈依存（その場の思いつき）」ではなく、明確な文法・意味論的なルール（構造の違い）が存在します。文脈に頼る前に、単語自体の関係性や「アクセントの位置」によって、言語学的にきれいに識別することができます。
- 意味・構造による識別（主述関係 vs 目的・用途）
もっとも本質的な違いは、「-ing」と「名詞」の間にどういう関係が成り立つかです。
現在分詞（a singing girl）
現在分詞は形容詞と同じ働きをするため、修飾される名詞との間に「名詞 ＝ 主語」「-ing ＝ 動詞（述語）」の主述関係が成り立ちます。
関係性： A girl is singing. （女の子が歌っている） ＝ 成立する
意味： 「〜している名詞」
動名詞（a sleeping bag）
動名詞は「〜すること」という名詞の働きをしており、後ろの名詞の「目的」や「用途」を表します。そのため、主述関係は成り立たず、「for 〜ing（〜することのための）」と言い換えることができます。
関係性： A bag is sleeping. （バッグが眠っている） ＝ 不成立
言い換え： a bag for sleeping （眠るためのバッグ） ＝ 成立する
意味： 「〜するための名詞」
＊ 以上は簡略化した説明で、a sleeping bag の sleeping を「目的・用途を表す動名詞」としていますが、この分析は英語学・言語学では実は論争がある点です。sleeping in sleeping bag は「眠るための」という目的という意味を持つ点は正しいのですが、これを「動名詞」と呼ぶかどうかは立場によって異なります。多くの現代英語学の記述文法（Huddleston & Pullum の CGEL など）では、この種の -ing 形式を動名詞とは別に「修飾的 -ing（attributive -ing）」または単に「複合語の前部要素」として扱い、動名詞と同一視しない記述も多いです。
- 音声による識別（アクセントの位置）
話される言葉（音声）としては、これらは最初から明確に区別されています。これが「文脈依存ではない」と言える強力な証拠です。
動名詞 ＋ 名詞(複合名詞を作る)では、前の「-ing」を強く発音します。
a sleeping bag （寝袋）
a washing machine （洗濯機）
a smoking room （喫煙室）
現在分詞 ＋ 名詞(修飾・被修飾)では、後ろの名詞を強く発音します。
a singing girl （歌っている女の子）
a crying baby （泣いている赤ちゃん）
a running dog （走っている犬）
英語では、2つの単語が合体して1つの「複合名詞（定着した概念）」になると、前にアクセントが移るルールがあります。そのため、耳で聞く分には全く迷うことがありません。
「アクセントで常に識別できる」わけでもありません。
a RUNNING back（アメフトのポジション、複合名詞）
a running BACK（走って戻ってくる背中、分詞修飾）
のようにアクセントが識別の手がかりになりますが、これはあくまで音声上の手がかりであり、「なぜそのアクセントになるか」の根拠はやはり意味・語彙化の度合いに依存します。アクセントは「原因」ではなく「結果（反映）」なのです。
基本的には上記のように区別できますが、「文字（テキスト）だけで見た時に、どちらとも解釈できてしまい文脈判断になるケース」は僅かながら存在します。有名なのが、a smoking person という表現です。
現在分詞と捉える場合： A person is smoking. （タバコを吸っている人）
動名詞と捉える場合： A person for smoking （…？ 冗談のようですが、SF映画などで「喫煙専用に作られたクローン人間」のようなSF的文脈であれば、用途を表す動名詞になり得ます）
また、よく言語学の教科書に出る古典的なジョーク（ダブル・ミーニング）に以下のようなものもあります。
“Visiting relatives can be annoying.”
visitingが現在分詞（relativesを修飾）： 「訪ねてくる親戚は、うっとうしいものだ」
visitingが動名詞（relativesが目的語）： 「親戚を訪問することは、面倒なものだ」
このように、文字情報だけで「主述関係」も「目的・対象の関係」も両方きれいに成り立ってしまう特殊な場合に限り、完全に文脈依存になります。しかし、日常的な語彙（a sleeping bag など）においては、すでに「用途を表す複合名詞」として語彙化（単語として定着）しているため、私たちは文脈に頼らず瞬時に識別しています。